Turci su ovim krajem vodili neku lepu Srpkinju da je udaju za nekog agu. Zastali su kraj jednog izvora da odmore, devojka je videvši svoj odraz u vodi sama sebi rekla „Lepa ja, jadna ja“. Ne želevši da uda za Turčina nagrdila je svoje lice tu kod izvora, a njeni pratioci su je zbog toga ubili. Tako je po njenim rečima „Lepa ja“ nastalo ime sela Lepaja.
U selu je nekada bilo puno kalemara, kovača potkivača i stolara, a današnje stanovništvo uglavnom radi u fabrikama i obrađuje zemlju za sopstvene potrebe.
Na Lepajskoj reci postojale su tri viodenice sa po jednim kamenom i mogle su da melju samo u vreme većeg vodostaja. Vlasnici vodenica su bili Pešići iznad sela, Ilići u sred sela i Stojkovoći ispod sela. Do pre skoro 30 godina postojao je i mlin u Lepaji , koji je radio u sastavu oblačinske zadruge.
Na mestu današnje crkve Svetog Simona Monaha postojala je neka bogomolja još iz perioda pre Turaka, pa se veruje da je ovde bilo naselje možda još u antičkom dobu. Izgradnja današnje crkve započeta je 1989. godine, a završena je pre par godina. U sklopu crkve podignut je i zvonik.
Na bregu pored crkve nalazi se spomenik borcima palim u balkanskim ratovima, Prvom i Drugom svetskom ratu. Na četvrtoj, južnoj, strani spomenika uklesan je tekst koji govori o bugarskom zlodelu 1943. godine. Bugari su te godine zapalili školu i stotinak kuća. U ovom selu pre rata učitelj je bio narodni heroj Nikodije Stojanović Tatko.
Danas u selu postoji četvorogodišnja škola.
