Monaštvo u Srbiji u toku XIV veka je bilo pod uticajem sinaitskih monaha. Jedan od pridošlih sinaita, monah German, osnovao je opštežiće u manastiru u Lipovcu 1399. godine.
Manastir u Lipovcu je tipična vlastelinska zadužbina sagrađena između 1370. i 1375. godine, tvrdi arheolog profesor Marko Popović iz Beograda, „na temeljima starije nekropole (iz X veka)“. Crkva je sagrađena u moravskom stilu, pravougaonih je osnova i ima tri arhitektonska dela.
Prvi zograf koji je 1399. godine freskopisao manastir bio je monah Makarije. Prvobitni živopis je sačuvan u oltaru u delu žrtvenika (gde se vrši proskomidija), zatim u kupoli i pandatifima i na nadvratniku kada se ulazi iz priprate u naos, u kompoziciji deizisa, gde se nalazi autentičan natpis monaha Germana iz 1399. godine (a ispod se nazire striji natpis, verovatno iz perioda kada je sazidan sam naos crkve, kao najstariji deo hrama).
U svojoj viševekovnoj istoriji manastir je preživljavao i teške dane. Počev od 1413. godine kada je u vojnom pohodu sultana Muse razoren srednjevekovni grad Lipovac, manastirska crkva svetog Preobraženja je do današnjih dana bila više puta paljena i skrnavljena.
Do 1936. godine bili su vidljivi samo fragmenti prvobitnog živopisa. Ponovo oslikavanje je 1936. i 1937. godine uradio moldavijski Rus, akademski slikar Ivan Petrovič Dikij. Isti slikar je živopisao i sadašnji ikonostas u crkvi. Sa desne strane ulaza u naos nalazi se ktitorska freska Sv. Despota Stefana Lazarevića.
Dolaskom ateističke (komunističke) vlasti, u najvećem delu konfiskovana je manastirska imovina, a monaška obitelj koja je živela od agrara nije mogla da preživi u novom vremenu, te je manastir osiromašio i nije mogao valjano da se održi.
Godine 1974. blagoslovom tadašnjeg episkopa niškog gospodina Jovana, za starešinu manastira sv. Stefan u Lipovcu je postavljen otac Arhimandrit Dionisije. Od tada, s Božijom pomoću, trudom oca igumana Dionisija i sestrinstva manastira, otpočela je duhovna i materijalna obnova ove svetinje.
Uz ogradu van porte, manastirska uprava je 1978. godine na mestu svetostefanske svete vode podigla narodnu česmu sa ikonom Presvete Bogorodice u mozaiku.
Da bi manastir povratio upečatljiviji srednjevekovni izgled, uprava manastira, na čelu sa ocem igumanom Dionisijem, 1982. godine izgradila je kameni ogradni zid, koji u dužini od 380 metara opasuje portu.
Aprila 1985. godine dovršena je iznad ulaznih vrata manastirske crkve freska svetog Preobraženja Gospodnjeg, u tehnici mozaika. To je delo akademskog slikara Đorđa Radlovića.
Stari konak je renoviran u nekoliko navrata 80-ih godina prošlog veka.
Godine 1996. je otpočela gradnja novog konaka, koji je 2002. s Božijom pomoću dovršen i osvećen. Renovirane su i ekonomske zgrade, da bi 2003. godine bila izgrađena još jedna ekonomska zgrada.
